Giống như nhiều nhà thám hiểm khác như Cristoforo Colombo, Caboto dẫn đầu cuộc thám hiểm theo sự ủy quyền; trong trường hợp này là nước Anh. Caboto dự kiến căng buồm sang phía tây từ một vĩ độ bắc nơi kinh độ gần nhau hơn, và do đó, chuyến đi sẽ ngắn hơn.[19] Ông vẫn mong sẽ tìm được một tuyến đường mới tới Trung Quốc.

Các sử gia cho rằng, khi tới Anh, Caboto đã tới Bristol, một trung tâm hàng hải lớn, để tìm kiếm hỗ trợ về tiền bạc.[20] Đây là thành phố Anh duy nhất từng có các cuộc thám hiểm Đại Tây Dương. Giấy phép hoàng gia của Caboto, được ban hành năm 1496, viết rằng các cuộc thám hiểm phải được xuất phát từ Bristol, vì vậy các hỗ trợ về tài chính rất có thể là từ đây. Trong bất cứ trường hợp nào, các hàng hóa thu được từ các cuộc khám phá chỉ được trao đổi buôn bán ở chính nước Anh, và phải thông qua Bristol.[21] Điều này cho thấy Bristol là một hải cảng độc quyền trong việc tổ chức giao thương buôn bán. Về khoản này, có lẽ vua Henry VII của Anh đã học từ những người Iberia khi các cảng Lisboa và Sevilla lần lượt là các cảng độc quyền ở Bồ Đào Nha và Tây Ban Nha.

Cuối thế kỷ 20, sử gia Alwyn Ruddock tìm thấy các tài liệu chỉ ra rằng Cabot tới Luân Đôn trước, và nhận hỗ trợ về tài chính từ cộng đồng người Italia. Bà cho rằng một trong các nhà tài trợ là Cha Giovanni Antonio de Carbonariis, một đan sĩ dòng Augustinô và là người trợ giúp cho Adriano Castellesi, người thu thuế của giáo hội. Ruddock cũng cho rằng Carbonariis đi cùng Cabot trong hải trình năm 1498. Bà còn tin rằng người này đã giới thiệu Caboto với vua Henry VII của Anh. Ngoài ra, Ruddock cũng nói rằng Cabot mượn một khoản tiền từ một nhà băng Ý ở Luân Đôn. Do Ruddock ra lệnh tiêu hủy các tài liệu nghiên cứu sau khi bà mất vào năm 2005, các học giả khác phải sao chép lại các nghiên cứu và phục hồi lại các ghi chép của bà.[22] Dự án Caboto được lập ra tại Đại học Bristol vào năm 2009 để nghiên cứu về Caboto và các chuyến thám hiểm từ Bristol.[23] Francesco Guidi Bruscoli của Đại học Firenze tìm thấy một số tài liệu của Ruddock và khẳng định rằng vào tháng 3 năm 1496 Caboto đã nhận tiền từ nhà băng của gia đình nhà Bari tại Firenze.[24] Các chủ ngân hàng ở Luân Đôn giao cho Caboto 50 đồng xu vàng nobles (trị giá khoảng 16 bảng 13 shilling 4 xu) để trang trải cho việc "đi tìm vùng đất mới".

Vào ngày 5 tháng 3 năm 1496 Henry VII gửi cho Caboto và các con trai của ông giấy ủy quyền[2][25] với các quyền lợi sau:

... tự do di chuyển tới tất cả các bộ phận, vùng và duyên hải của các các vùng biển phía đông, tây và bắc, dưới cờ hay cờ hiệu của ta, với năm tàu thuyền đủ các sức tải và chất lượng, với đủ các thủy thủ mà các người muốn mang theo, để tìm kiếm, khám phá và thăm dò bất kỳ hòn đảo, quốc gia, khu vực hay địa phận nào trên thế giới, mà cho tới nay các giáo dân chưa biết tới.

Các con của ông lúc này vẫn còn khá nhỏ.[26]